Il suo primo repertorio comprendeva canzoni di Bob Dylan e Leonard Cohen con testi tradotti in italiano a cui, in seguito, aggiunse i primi pezzi scritti personalmente.

Nel 1971 firmò un contratto con la casa discografica IT, con cui esordì l'anno successivo con l'album Theorius Campus che include brani suoi e di Antonello Venditti.

Dopo i primi lavori apprezzati dalla critica, malgrado un certo grado di ermetismo in alcuni casi fine a se stesso, il grande successo arriva con Rimmel del 1975, uno dei dischi più venduti del decennio e prosegue con Bufalo Bill dell'anno seguente. Una severa contestazione a un concerto dello stesso anno pone temporaneamente fine alla carriera del cantante romano, la quale riprende però con immutato vigore nel 1978 con il riuscito De Gregori, album contenente la famosa canzone "Generale". L'anno seguente è quello del grande successo dei concerti del tour di Banana Republic assieme a Lucio Dalla, Ron e i futuri Stadio.

Dopo una pausa, ritorna negli anni '80 con l'eccellente Titanic (1982) e, soprattutto, il travolgente successo della Donna Cannone, Q-Disc dell'anno successivo. Ormai annoverato da critica e pubblico tra i maggiori cantautori italiani, e soprannominato "Il Principe", prosegue la sua carriera negli anni successivi pubblicando lavori di livello altalenante, i migliori dei quali sono probabilmente Terra di nessuno" (1987), contenente la splendida "Mimì Sarà", dedicata a Mia Martini; Canzoni d'amore" (1992); il recente Amore nel pomeriggio, (2001), in cui collabora con apprezzati artisti quali Franco Battiato e Nicola Piovani.

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