Cantante, autore, compositore e musicista statunitense, proveniente dal Kentucky. Vincitore di un Grammy Award, nonché produttore di musica. Inizia suonando il mandolino regalatogli dal padre quando era ragazzino, poi prese confidenza anche con il banjo e con la fiddle guitar. Già all’età di sette anni è apparso in uno show alla televisione, sulla musica country.
Durante la giovinezza fu membro di varie band, con le quale ottenne anche un buon successo nell’ambito del country e del genere bluegrass. Dagli anni Novanta in poi, sperimenta nuovi suoni, però tenendosi sempre in ambito bluegrass.
Nel 2007 ha prodotto un’album con il musicista rock Bruce Hornsby, ed un altro con i The Whites. È inoltre proprietario dell’etichetta Skaggs Family Records. Per il suo lavoro vinse numerosi premi, ed attualmente sta seguendo una scaletta di concerti in giro per gli Stati Uniti.
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